前切尔西球员托尼卡斯卡里诺呼吁比利吉尔莫保持耐心，因为他“将加入斯坦福桥的球队”。
吉尔莫在 2019/20 赛季首次代表切尔西出场。迄今为止，他身穿蓝军球衣的最佳表现之一是在 2020 年 3 月对阵利物浦的足总杯比赛中。他在儿时的俱乐部中表现出色，帮助球队2-0获胜。
这名年轻球员已为切尔西出场 22 次。他在2019/20赛季和2020/21赛季均出场11次。
他本赛季在伦敦人队的表现为他赢得了史蒂夫克拉克的苏格兰队参加欧洲锦标赛的机会。
吉尔莫在对阵荷兰的赛前比赛中首次代表苏格兰成年队出场。在 2020 年欧洲杯揭幕战对阵捷克的比赛中，他作为替补未上场。
许多人都呼吁他在对阵英格兰的比赛中首发，克拉克确实选择了这位 20 岁的球员。这名中场球员在温布利对阵三狮军团的比赛中表现出色，证明了他的选择是正确的。
比赛以0-0结束，吉尔莫的表现得到了很多赞扬。卡斯卡里诺告诉谈论运动他“很容易就足够好”为切尔西首发：
“切尔西的每个位置都有两名球员，而且他们都是国脚，所以标准和基准非常高。
“他会加入球队，只是时间问题。这可能是菲尔·福登的情景，他只能等待时机。
“人们会说，‘如果吉尔莫不能在切尔西踢球，他就必须离开，他会想踢球’，但我认为他们会努力说服他，他确实有一个美好的未来。
“可能不是下个赛季，但会在一个时间范围内，到他 21 岁的时候他就可以加入球队了。他很容易就足够好了。
“他是一个非常活跃的角色，你可以从场外看到，他真的很想参与其中。从某些方面来说，他有点倒退。我喜欢看他。”
